Will Grayson se méfie des sentiments. Les histoires de cœur portent la poisse, tout le temps. Alors dans la vie, autant se faire discret. Son meilleur ami, Tiny Cooper, est à la fois une bénédiction et une vraie plaie : ami fidèle et rayonnant, il est aussi ouvertement gay que corpulent et n'a pas l'habitude de passer inaperçu. À l'autre bout de la ville, un adolescent en pleine déprime assume mal sa différence. Le hasard veut qu'il se nomme lui aussi Will Grayson...